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Zentrosmmetrie tritt sehr häufig auf, ist aber meistens verbunden mit anderen Symmetrien. Man denke nur an O₂, CO₂, Ethen und Benzol. Einfache Moleküle der Punktgruppe C_i sind jedoch nicht bekannt. Mögliche Kandidaten dürfen nicht planar sein; die gleichzeitige Anwesenheit der Symmetrielemente i und σ gäbe mindestens C_2h-Symmetrie. Wir diskutieren im Folgenden zwei aufschlussreiche Beispiele.

Als einfachstes Beispiel für die Punktgruppe C_i wird in Lehrbüchern das meso-1,2-Dichlor-1,2-difluorethan genannt. Dieses Beispiel versteckt ein Problem. Die beiden Molekülhälften CHClF sind durch eine C-C-Einfachbindung verknüpft und können sich leicht gegeneinander drehen. Die zentrosymmetrische Rotationsstellung entspricht zwar dem Grundzustand, aber andere Rotationsstellungen sind im Gleichgewicht vorhanden und haben nur C₁-Symmetrie.

Wir suchen jetzt nach einem möglichst starren, zentrosymmetrischen Molekül. Dabei ziehen wir Beispiele vor, deren Chemie auch in anderem Zusammenhang interessant ist. Und werden in der Klasse der Aminosäuren fündig. Wenn man chemisch robuste Aminosäuren stark erhitzt, bilden sich so genannte 2,5-Diketopiperazine. Wir nehmen als Beispiel Phenylalanin, egal ob als natürliches, enantiomerenreines (S)-Phenylalanin (älterer Name L-Phenylalanin) oder als racemisches Phenylalanin.

Beim Erhitzen der Aminosäure entsteht ein Isomerengemisch von 3,6-Dibenzyl-2,5-diketopiperazinen (R = Benzyl = C₆H₅CH₂). Im Gemisch finden wir ein meso-Isomer mit der gesuchten Punktgruppe C_i; die beiden Benzyl-Grupen sind trans-ständig, stehen also auf verschiedenen Seiten des Rings. Ferner haben wir ein Enantiomerenpaar, bei dem die beiden Benzyl-Grupen cis-ständig sind und also auf der gleichen Seite des Rings stehen; die Punktgruppe dieser chiralen Moleküle ist C₂.

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